آسکوربیک اسید ترکیبی آلی با فرمول C6H8O6

اسید اسکوربیک یا ویتامین C چیست؟

به نقل از basf.com ویتامین C که به اسید اسکوربیک و آسکوربات نیز معروف است ترکیبی آلی با فرمول C۶H۸O۶، ویتامینی است که در مواد غذایی مختلفی یافت می شود و به عنوان یک مکمل غذایی به فروش می رسد. این ماده به صورت کریستال هایی سفید یا زرد رنگ (در صورت وجود ناخالصی) می باشد که در حالت خشک و جامد در دمای محیط پایدار است ولی زمانی که در آب حل شود به سرعت اکسید می شود. از این ماده برای پیشگیری و درمان بیماری اسکوروی استفاده می شود. کمبود ویتامین C در بدن باعث بروز این بیماری می شود و همچنین عواقبی مانند ضعف عضلات، درد مفاصل، خستگی و خونریزی لثه دارد.

 خرید آسکوربیک اسید

ویتامین C یک ماده مغذی اساسی است که در ترمیم بافت ها نقش دارد. این ماده برای عملکرد سیستم ایمنی بدن بسیار مهم است، شواهدی مبنی بر این که استفاده منظم از این مکمل ها ممکن باعث کاهش مدت زمان سرما خوردگی شود وجود دارد اما به نظر نمی رسد که از عفونت جلوگیری کند. این ماده باعث تقویت و استحکام لثه‌ها و دندان‌ها می‌شود، از پوست بدن در برابر آثار مخرب اشعه ماورابنفش خورشید محافظت می‌کند و همچنین به عنوان یک آنتی اکسدان عمل می کند. ویتامین ث در میوه ها بخصوص مرکبات، سبزیجات و صیفی جات موجود است.

روش تولید اسکوربیک اسید:

تولید اسکوربیک اسید در مقیاس صنعتی به کمک فرآیند رایش اشتین انجام می شود. مواد اولیه تولید این اسید ذرت یا گندمی است که ابتدا به گلوکز تبدیل می شود و در ادامه به سوربیتول تبدیل شده این ماده در کنار کاتالیز نیکل، اکسید می شود و سپس شسته میشود. در نهایت با واکنش می دهد و اسید آسکوربیک خالص به وجود می آید.  این ماده در صنایع غذایی کاربردهای زیادی از جمله:

•  اسید اسکوربیک یا ویتامین ث به عنوان نگهدارنده و عامل بازدارنده در برابر تغییر رنگ مواد غذایی استفاده می شود.
• بدلیل پایین بودن PH میتواند از رشد میکروب ها جلوگیری کند و باعث کاهش فساد مواد غذایی بشود.

• کاربرد در نانوایی: افزودن آسکوربیک اسید باعث می شود مدت ماندگاری نان افزایش پیدا کند.
• تولید نوشیدنی ها: مراحلی که طی می شود که نوشیدنی ها تولید شوند باعث از بین رفتن بسیاری از ویتامین های میوه می شود، تولید کنندگان می توانند از اسکوربیک اسید به عنوان یک افزودنی طبیعی استفاده کنند.
• نگهداری گوشت: استفاده کردن از اسکوربیک اسید به عنوان نگهدارنده باعث تاخیر روند اکسیداسیون می شود و در نتیجه  گوشت تازه به نظر می رسد.

و دیگر مصارف آن:

تصفیه آب: افزودن کلر به آب برای تصفیه از طرفی برای از بین بردن باکتری ها موثر است ولی از طرف دیگر باعث آسیب به زندگی آبزیان می شود.استفاده از اسکوربیک اسید برای کلر زدایی روش شیمیایی موثری می باشد.

رایج ترین و محبوب ترین مصرف ویتامین C از طریق مکمل ها است. این مکمل ها اغلب به شکل پودر یا قرص هستند و برای محافظت از سلول ها و حفظ سلامت پوست و کاهش زمان بهبود سرماخوردگی، آنفولانزا و سایر بیماری های مشابه استفاده می شوند.

این ویتامین به ساخته شدن کلاژن در بدن که قوی‌ترین بخش بافت پیوندی در بدن است، کمک می‌کند.

اسید اسکوربیک می‌تواند رادیکال های آزاد را از بین ببرد و از این طریق می تواند باعث جلوگیری از سرطان شود

تاریخچه‌ی آسکوربیک اسید

شروع کشف آسکوربیک‌اسید به زمانی برمی‌گردد که محققان دریافتند، مصرف برخی خوراکی‌ها از ابتلا به بیماری اسکوروی یا اسکوربوت جلوگیری می‌کند. اسکوروی به بیماری گفته می‌شود که در اثر کمبو ویتامین C ایجاد می‌گردد. ویتامین ث نقشی اساسی در تولید پروتئین‌های ساختمانی بدن (مانند کلاژن) داشته و کمبود آن باعث ضعیف شدن ساختمان بافت‌ها می‌شود. علایم اصلی این بیماری عبارت‌اند از: خستگی، ورم اندام‌ها، خونریزی لثه‌ و علائم دیگر.

خاصیت ضد اسکوربوتی برخی از خوراکی‌ها در قرن هجدهم میلادی توسط جمیز لیند (پزشک اسکاتلندی و طبیب کشتی‌های جنگی) توضیح داده شد. در سال ۱۹۰۷، آکسل هولست و تئودور فرولیش دریافتند که عامل ضد اسکوربوتی در خوراکی‌ها محلول در آب بوده و با ماده‌ی شیمیایی که باعث پیشگیری از ابتلا به بیماری بری‌بری (کمبود ویتامین B1 یا تیامین) متفاوت است.

بین سال‌های ۱۹۲۸ و ۱۹۳۲ میلادی، آقای آلبرت سنت گیورگی، دانشمند مجارستانی و برنده‌ی جایزه‌ی نوبل پزشکی، یک ماده‌ی شیمیایی را به عنوان کاندیدایی برای عامل ضد اسکوربوتی شناسایی و آن را هگزورونیک اسید نام گذاری کرد. سنت گیورگی این ماده را ابتدا از گیاهان و سپس از غده‌ی فوق کلیه‌ی جانوران استخراج کرد. نهایتاً در سال ۱۹۳۲، چارلز گلن کینگ موفق به تایید خاصیت ضد اسکوربوتی هگزورونیک اسید (همان آسکوربیک اسید خودمان) شد.

یک سال بعد یعنی در سال ۱۹۳۳، والتر نورمن هاورث به کار بر روی یکی از نمونه‌های سنت گورگی از هگزورونیک اسید که از پاپریکا (فلفل دلمه‌ای) استخراج شده بود، مشغول شد و توانست ساختار شیمایی و ماهیت ایزومری آن را شناسایی کند. وی در سال ۱۹۳۴برای اولین بار از سنتز آسکوربیک اسید خبر داد. هاورث و سنت گورگی در نهایت به دلیل کاربرد هگزورونیک اسید، ابتدا نام آ-سکوربیک اسید (به معنای ضد آسکوربوت) و سپس به طور اختصاصی نام L-آسکوربیک اسید را برای این ماده پیشنهاد دادند. به پاس‌ قدردانی از زحمات این دو دانشمند، در سال ۱۹۳۷ جایزه‌ی نوبل شیمی به هاورث و جایزه‌ی نوبل فیزیولوژی و پزشکی به سنت گورگی اهدا شد.

ویژگی‌های شیمیایی آسکوربیک اسید

اسیدیته

آسکوربیک اسید یک کربوکسیلیک اسید وینی‌لوگ بوده و در صورتی که پروتون یکی از هیدروکسل‌هایش را از دست بدهد، به آنیونی به نام آسکوربات تبدیل می‌شود. این ویژگی از مشخصه‌های ریداکتون‌ها (Reductones) است. ریداکتون‌ها، اندیول‌هایی هستند که در ساختارشان یک گروه کربونیل در همسایگی گروه اندیول وجود دارد. در آنیون آسکوربات یک حالت رزونانسی در یکی از الکترون‌ها دیده می‌شود . به همین دلیل خاصیت اسیدی آسکوربیک اسید بیشتر از چیزی است که از ترکیبی با یک گروه هیدروکسیل ایزوله انتظار داریم.

نمک‌ها

آنیون آسکوربات می‌تواند نمک‌هایی تشکیل دهد که معروف‌ترین آن‌ها موارد زیر هستند:

سدیم آسکوربات: دارای بالاترین فراهمی زیستی (Bioavailablity) در میان حالات مختلف ویتامین C است و در صنایع غذایی و دارویی کاربرد دارد.

کلسیم آسکوربات: به عنوان افزودنی مجاز غذایی استفاده می‌شود.

پتاسیم آسکوربات: نوعی افزودنی غذایی که در کشورهای آمریکا و بریتانیا غیر مجاز و در استرالیا افزودنی مجاز محسوب می‌شود.

استرها

آسکوربیک اسید می‌تواند با اسیدهای آلی مانند یک الکل واکنش داده و استر تولید کند. معروف‌ترین استرهای آسکوربیک ‌اسید عبارت‌اند از:

آسکوربیل پالمیتات: افزودنی مجاز غذایی با خاصیت آنتی‌اکسیدانی

آسکوربیل استئارات: افزودنی مجاز غذایی در مارگارین

حمله‌ی نوکلئوفیلی

حمله‌ی نوکلئوفیلی آسکوربیک اسید به یک پروتون باعث تولید ۱و۳-دی کتون می‌شود:

اکسیداسیون

یون آسکوربات گونه‌ی شیمیایی غالب آسکوربیک اسید در pH بیولوژیک است. این یون کاهنده‌ای ضعیف و آنتی اکسیدان به شمار می‌آید. آسکوربات با از دست دادن یک الکترون، یک رادیکال آزاد الکترونی می‌سازد و با از دست دادن الکترون دوم، منجر به تولید دی هیدروآسکوربیک اسید می‌شود. به طور معمول آسکوربات با گونه‌های فعال اکسیژن مانند رادیکال آزاد هیدروکسیل وارد واکنش می‌شود.

آسکوربیک اسید ماده‌ی بسیار ویژه‌ای است. به دلیل این که می‌تواند یک تک ‌الکترون را جابه‌جا کند که این ویژگی‌ را مدیون خاصیت ذاتی رادیکال آزاد رزونانسی تثبیت شده‌ی خود است که «سمی دی هیدروآسکوربات» نام دارد. اگر آسکوربیک اسید در تماس با اکسیژن قرار بگیرد، دچار اکسیداسیون بیشتر شده و موادی مانند دی کتوگلونیک اسید، زایلونیک اسید، ترئونیک اسید و اگزالیک اسید را تولید می‌کند.

گونه‌های فعال اکسیژن (ROS) باعث آسیب دیدن بافت‌ها و سلول‌های گیاهی و جانوری در سطح مولکولی می‌شوند. زیرا این رادیکال‌های آزاد می‌توانند با نوکلئیک اسیدها (ساختارهای ژنتیکی سلول)، پروتئین‌ها و لیپیدها واکنش داده و موجب ایجاد اختلال در آن‌ها شوند. گاهی این رادیکال‌ها باعث شروع واکنش‌های زنجیره‌ای می‌شوند که مثلاً می‌تواند به خودکشی یا مرگ از پیش تعیین شده‌ی سلول (آپاپتوز) بیانجامد.

آسکوربات می‌تواند با انتقال الکترون از شروع این واکنش‌های زنجیره‌ای جلوگیری کند. حالت اکسید شده‌ی آسکوربات به مراتب فعالیت شیمیایی کمتری نسبت به گونه‌های فعال اکسیژن داشته و باعث آسیب به ساختارهای سلولی نمی‌شود.

با این وجود، اگر آسکوربات در کنار یون‌های آزاد فلزی قرار بگیرد، به علت الکترون دهنده بودن، می‌تواند باعث افزایش و حتی شروع واکنش‌های مخرب رادیکال‌های آزاد شود. آسکوربیک اسید و نمک‌های سدیم، پتاسیم و کلسیم آن به شکل رایجی به عنوان یک افزودنی مجاز آنتی‌اکسیدانی مصرف می‌شوند. تمام این ترکیب‌ها محلول در آب هستند؛ لذا نمی‌توانند از چربی‌ها در برابر اکسیداسیون محافظت کنند.

برای محافظت از چربی‌ها در برابر اکسیداسیون، از استرهای محلول در چربی آسکوربیک اسید با اسیدهای چرب بلند زنجیر (مانند آسکوربیل پالمیتات و آسکوربیل استئارات) استفاده می‌شود. این دو استر نیز از افزودنی‌ها مجاز آنتی‌اکسیدانی هستند.

کاربردهای آسکوربیک اسید

آسکوربیک اسید در افزودنی غذایی

مصرف اصلی L-آسکوربیک اسید و نمک‌های آن به عنوان افزودنی غذایی مجاز و به جهت مبارزه با اکسیداسیون مواد غذایی است. این ماده توسط اتحادیه‌ی اروپا (با عدد E300)، سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA)، استرالیا و نیوزلند به عنوان افزودنی مجاز شناخته می‌شود.

کاربرد آسکوربیک اسید در مکمل‌های غذایی

دیگر مصرف اصلی L-آسکوربیک اسید در تولید مکمل‌های غذایی مانند قرص جوشان ویتامین ث یا مولتی ویتامین‌ها است.

کاربرد در مصارف غیرغذایی

آسکوربیک اسید به سادگی اکسید می‌شود؛ لذا به عنوان نگهدارنده و کاهنده (به همراه دیگر مواد) در محلول‌های ظهور عکس استفاده می‌شود.

در میکروسکوپی فلئورسنس و دیگر روش‌های آزمایشگاهی بر پایه‌ی فلئورسنس، از آسکوربیک اسید به عنوان آنتی اکسیدان به جهت افزایش سیگنال‌های فلئورسنت و نور رنگ‌بری مواد رنگی استفاده می‌شود.

از این ماده به شکلی رایج برای پاک کردن لکه‌های فلزی تجزیه شده، مانند آهن، از سطوح فایبرگلاس استخرها استفاده می‌شود.

مصرف‌کنندگان هروئین به طور شایعی از ویتامین C برای تبدیل کردن ماده‌ی پایه‌ای هروئین به نمکی محلول در آب استفاده می‌کنند. به این ترتیب هروئین قابل تزریق کردن می‌شود.

در صنایع تولید پلاستیک، این ماده می‌تواند سرعت تشکیل زنجیره‌های مولکولی را افزایش دهد و باعث کاهش پرتی در خط تولید گردد. روش‌های تولید پلاستیک که از آسکوربیک اسید بهره می‌برند، نسبت به روش‌های سنتز سنتی به صرفه‌تر و بهتر هستند.

همانطور که احتمالاً مطلع هستید، برای استریل کردن آب در مراحل مختلف تصفیه، از قرص‌های ید استفاده می‌شود. آسکوربیک اسید با ید واکنش داده و اثرات قرص‌های ید را خنثی می‌کند. واکنش این ماده با آب استریل موجب از بین رفتن بو، مزه و رنگ ید در آب می‌شود. در بسیاری از موارد در فروشگاه‌های لوازم ورزشی و کمپینگ، قرص‌های اسید آسکوربیک به عنوان مکمل قرص‌های پتاسیم یدید به عنوان ضد عفونی‌کننده‌ی آب قابل حمل به فروش می‌رسد.

تزریق داخل وریدی دوزهای بالای آسکوربات برای مصارف شیمی درمانی و تغییر دهنده‌ی پاسخ زیستی فعلاً تحت پژوهش و بررسی قرار دارد.

نیاز بدن انسان به آسکوربیک اسید

همانطور که در ابتدای متن قول داده بودیم، به دلیل اهمیت آسکوربیک اسید در بدن موجودات زنده و به ویژه انسان، لازم است گریزی به نکات مهم بیولوژیک بزنیم.

اسکوروی یا اسکوربوت بیماری ناشی از کمبود ویتامین C

بیماری اسکوروی ناشی از کمبود ویتامین C است. اگر حدود یک ماه هیچ ویتامین C مصرف نکنید، علائم بیماری آرام آرام پدیدار می‌شوند. ویتامین ث در بدن ما نقشی اساسی در سنتز پروتئین‌های کلاژن دارد. این پروتئین‌ها اساس ساختاری بافت‌های بدن ما را تشکیل می‌دهند. نبود ویتامین ث باعث اختلال در سنتز کلاژن و بروز علائمی مانند خونریزی لثه‌ها می‌شود.

عفونت‌ها

تاثیر ویتامین ث بر سرماخوردگی یکی از باورهای قدیمی در مورد این ویتامین است. این موضوع تا حد بسیار خوبی مورد بررسی و پژوهش قرار گرفته است. به طور کلی پژوهش‌ها نشان می‌دهند که ویتامین ث تاثیری در پیشگیری از سرماخوردگی ندارد اما می‌توان دوره‌ی ابتلا سرماخوردگی در کودکان را تا ۱۴ درصد و در بزرگسالان را تا ۸ درصد کاهش دهد. البته این در صورتی است که مصرف ویتامین ث به طور مداوم باشد، نه این که تا سرما خوردیم، شروع به خوردن چندین لیتر آب لیمو شیرین و پرتقال کنیم.

منبع : bulkchemicals.us